Ulica Piwna to najdłuższa ulica staromiejska, w XV wieku zwana między innymi ulicą Św. Marcina, od wzniesionego tu kościoła i klasztoru. Pierwotny, gotycki kościół z XV wieku, przebudowany w XVII wieku przez budowniczego Jana Spinoli z Włoch i muratora Jerzego, z późnobarokową fasadą projektu Karola Baya (z XVIII wieku), został spalony w 1944 roku. Obecny zespół franciszkanek jest częściową rekonstrukcją opracowaną w latach 1949-1962 przez arch. Jana Grudzińskiego, z przeznaczeniem na salę koncertową. W klasztorze odtworzono krużganki Spinioli i Jerzego, zrekonstruowano wtopioną dzwonnicę i odsłonięto zachowane fragmenty gotyckie. Wnętrze, nawiązujące do baroku, po zwrocie obiektu Kościołowi otrzymało jedno z najoryginalniejszych nowoczesnych wyposażeń w Warszawie. Projekt opracowała siostra zakonna, z wykształcenia architekt, Alma Skrzydlewska (między innymi sgraffita Stacji Drogi Krzyżowej i fryz w kopule). Witraże zaprojektowała Teresa Reklewska, krucyfiksy Jerzy Machaj (w ołtarzu głównym) i arch. Barbara Brukalska (w nawie), płaskorzeźby Anna Grocholska. Rzeźby Matki Boskiej, Św. Krzysztofa, Św. biskupów Erazma i Wolfganga, to uratowane z wojny kopie rzeźb gotyckich, które wykonano na czynną w 1938 roku w Muzeum Narodowym wystawę polskiej rzeźby gotyckiej.
Zabudowa ulicy Piwnej, zniszczona w 1944 roku i rozebrana przed 1952 rokiem, zastąpiona została pseudo-zabytkowymi fasadami, w które wkomponowano zachowane fragmenty dawnego detalu (np. pod nr 31 portal z XVII wieku). Sgraffita pochodzą z lat 1953-1954 (projektu między innymi Edmunda Burke, Julii Berli, Grzegorza Wdowickiego i Zofii Czarnockiej-Kowalskiej). Kamienicę „Pod Gołębiami” (nr 6) zdobi portal z rzeźbą gołębi (projektu Haliny Kosmólskiej z 1953 roku, wykonany przez Janinę Karwowską). Upamiętniający opiekunkę gołębi, która mieszkała w ruinach tego domu po Powstaniu w 1944 roku. W kamienicy pod nr 40 odtworzono neorenesansowe krużganki, które w 1922 roku zaprojektował arch. Stefan Szyller. Krużgankowe dziedzińce odtoworzono także pod numerem 44-46 (projektu W. Podlewskiego); dziś mieści się tu Dom Restauracyjny Gesslerów.
Rynek Starego Miasta o wymiarach 73 x 90 metrów wytyczony został przy lokacji miasta w końcu XIII wieku. Drewniany ratusz z początku XV wieku rozebrano w początkach XIX wieku. Zabudowa, powstająca od XIV wieku, uległa zniszczeniu w 1944 roku. Obecna pochodzi z lat 1948-1953, częściowo według stanu sprzed 1944 roku i z wykorzystaniem uratowanych detali. Sgraffita i polichromia są dziełem artystów plastyków pod kierunkiem Jana Seweryna Sokołowskiego. Dwie żeliwne studnie z końca XVIII wieku ustawiono w 1970 roku. Nazwy pierzei pochodzą z 1916 roku.